Võitles 1337–1453, Saja-aastane sõda nägi Inglismaad ja Prantsusmaad lahingus Prantsuse trooni pärast. Algus dünastia sõjana, milles Inglismaa Edward III püüdes oma väidet Prantsuse troonile kinnitada, nägi saja-aastane sõda ka seda, et Inglise väed üritasid taastada mandri kaotatud territooriumid. Ehkki inglaste võidud ja kasum olid algselt edukad, võeti aeglaselt tagasi, kuna prantslaste meelekindlus tugevnes. Saja - aastane sõda tõstis sõja pikkvibu ja paigaldatud ratsu langus. Aidates käivitada inglise ja prantsuse natsionalismi kontseptsioone, nägi sõda ka feodaalse süsteemi erosiooni.
Saja-aastase sõja peamine põhjus oli dünastiavõitlus Prantsuse trooni pärast. Pärast Philip IV ja tema poegade Louis X, Philip V ja Charles IV surma sai Capetianite dünastia lõpu. Kuna otsest meessoost pärijat polnud, kinnitas oma troonile astumist Inglismaa edward III, tema tütre Isabella pojapoeg Philip IV. Selle lükkas tagasi Prantsuse aadel, kes eelistas Philip IV vennapoega Philip of Valois'it. 1328 krooniti Philip VI-ks. Ta soovis, et Edward austaks teda Gasrõki väärtusliku lõbutsemise nimel. Ehkki sellele vastupanu osutas, leppis ja tunnustas Edward Philippi juba 1331. aastal Prantsuse kuningaks vastutasuks pideva kontrolli üle Gasroni üle. Seejuures kaotas ta oma õigustatud nõude troonile.
Aastal 1337 tühistas Philip VI Edward III omandiõiguse Gasconole ja asus jälitama Inglise rannikut. Vastuseks kinnitas Edward oma väiteid Prantsuse troonile ja asutas liite Flandria ja Madalmaade aadlikega. Aastal 1340 võitis ta otsustava mereväe võidu Sluys mis andis Inglismaale sõja ajal Kanalile kontrolli. Kuus aastat hiljem maandus Edward armeega Cotentini poolsaarel ja vallutas Caeni. Põhja poole liikudes purustas ta prantslased Crécy lahing ja vallutas Calais. Koos möödumisega Must surm, Jätkas Inglismaa rünnakut 1356. aastal ja alistas prantslased Poitiers. Võitlus lõppes 1360. aastal Brétigny lepinguga, mis nägi Edwardile olulist territooriumi.
1364. aastal troonile asudes töötas Charles V Prantsuse sõjaväe ülesehitamisel ja viis aastat hiljem konflikti uuesti. Prantsuse varandus hakkas paranema, kuna Edward ja tema poeg Must Prints ei suutnud haiguse tõttu üha enam kampaaniaid juhtida. See langes kokku Bertrand du Guesclini tõusuga, kes hakkas Prantsuse uusi kampaaniaid jälgima. Kasutamine Fabian taktika, taastas ta suures koguses territooriumi, vältides samas inglastega lahinguid. Aastal 1377 avas Edward rahuläbirääkimised, kuid suri enne nende lõpuleviimist. Temale järgnes Charles aastal 1380. Kuna mõlemaid asendasid alaealised valitsejad Richard II ja Charles VI, leppisid Inglismaa ja Prantsusmaa Leulinghemi lepingu kaudu rahule 1389. aastal.
Aastad pärast rahu nägid mõlemas riigis ebastabiilsust, kui Richard II tagandas Henry IV aastal 1399 ja Charles VI vaevles vaimuhaiguses. Kuigi Henry soovis korraldada kampaaniaid Prantsusmaal, takistasid Šotimaa ja Walesiga seotud probleemid teda edasi liikumast. Sõda pikendas tema poeg Henry V aastal 1415, kui Inglise armee maabus ja vallutas Harfleuri. Kuna Pariisi marssimiseks oli juba aasta hilja, liikus ta Calais 'poole ja saavutas hävitava võidu Agincourti lahing. Järgmise nelja aasta jooksul vallutas ta Normandia ja suure osa Põhja-Prantsusmaast. Kohtumisel Charlesiga 1420. aastal nõustus Henry Troyesi lepinguga, millega ta nõustus abielluma Prantsuse kuninga tütrega ja lasta oma pärijatel pärandada Prantsuse troon.
Ehkki kindralstaadid olid selle ratifitseerinud, lükkas Armagnaki nime all tuntud aadlike fraktsioon ümber, kes toetas Charles VI poega Charles VII ja jätkas sõda. 1428. aastal suunas kuus aastat varem isa surma järel troonile astunud Henry VI oma väed lamama piiramine Orléansile. Ehkki inglased võitsid piiramise üle võimust, lüüati nad 1429. aastal pärast Joani arka saabumist. Väites, et jumala valis ta prantslaste juhtimiseks, viis ta väed mitme võiduni Loire'i orgu, sealhulgas Patay. Joani jõupingutused võimaldasid Charles VII kroonida juulis Reimsis. Pärast vangistamist ja hukkamist järgmisel aastal aeglustus prantslaste edasiminek.
Järk-järgult lükates inglasi tagasi, vallutasid prantslased 1449. aastal Roueni ja aasta hiljem alistasid nad Formigny. Inglise jõupingutusi sõja jätkamiseks takistasid Henry VI hullumeelsused, nagu ka võimuvõitlus Yorgi hertsogi ja Somerseti Earli vahel. Aastal 1451 vallutas Charles VII Bordeaux ja Bayonne. Tegutsemiseks saatis Henry piirkonda armee, kuid see võideti Castillon aastal 1453. Selle lüüasaamisega oli Henry sunnitud loobuma sõjast, et tegeleda Inglismaal tekkivate probleemidega, mis viiks lõpuks sõjani Rooside sõjad. Saja-aastase sõja järel vähendati Inglise territooriumi mandril Calais'i paleeni, samal ajal kui Prantsusmaa liikus ühtse ja tsentraliseeritud riigi poole.