A monosahhariid või lihtne suhkur on süsivesikud see ei saa olla hüdrolüüsitud väiksemateks süsivesikuteks. Nagu kõik süsivesikud, koosneb ka monosahhariid kolmest keemilisest elemendist: süsinik, vesinik ja hapnik. See on lihtsaim tüüpi süsivesikute molekul ja on sageli keerukamate molekulide moodustamise aluseks.
Monosahhariidide hulka kuuluvad aldoosid, ketoosid ja nende derivaadid. Monosahhariidi üldine keemiline valem on CnH2nOnvõi (CH2O)n. Monosahhariidide näited hõlmavad kolme levinumat vormi: glükoos (dekstroos), fruktoos (levuloos) ja galaktoos.
Võtmeisikud: monosahhariidid
- Monosahhariidid on väikseimad süsivesikute molekulid. Neid ei saa lagundada lihtsamateks süsivesikuteks, seetõttu nimetatakse neid ka lihtsateks suhkruteks.
- Monosahhariidide näideteks on glükoos, fruktoos, riboos, ksüloos ja mannoos.
- Monosahhariidide kaks peamist funktsiooni kehas on energia salvestamine ja konstruktsioonielementidena kasutatavate keerukamate suhkrute ehitusplokid.
- Monosahhariidid on kristalsed tahkised, mis lahustuvad vees ja millel on tavaliselt magus maitse.
Omadused
Puhtal kujul on monosahhariidid kristalsed, vees lahustuvad, värvitu tahked ained. Monosahhariididel on magus maitse, kuna OH-rühma orientatsioon mõjutab keele maitseretseptorit, mis tuvastab magususe. Dehüdratsioonireaktsiooni kaudu võivad kaks monosahhariidi moodustada a disahhariid, kolm kuni kümme võivad moodustada oligosahhariidi ja üle kümne võivad moodustada oligosahhariidi polüsahhariid.
Funktsioonid
Monosahhariidid täidavad rakus kahte peamist funktsiooni. Neid kasutatakse energia salvestamiseks ja tootmiseks. Glükoos on eriti oluline energiamolekul. Energia vabaneb, kui selle keemilised sidemed purunevad. Monosahhariide kasutatakse ka ehitusplokkidena keerukamate suhkrute moodustamiseks, mis on olulised struktuurielemendid.
Struktuur ja nomenklatuur
Keemiline valem (CH2O)n tähistab monosahhariidi süsinikhüdraadina. Kuid keemiline valem ei näita süsinikuaatomi paiknemist molekulis ega suhkru kiraalsust. Monosahhariidid klassifitseeritakse selle järgi, kui palju süsinikuaatomeid nad sisaldavad, karbonüülrühma paigutuse ja nende stereokeemia.
n tähistab keemilises valemis süsinikuaatomite arvu monosahhariidis. Iga lihtne suhkur sisaldab kolme või enamat süsinikuaatomit. Neid liigitatakse süsinike arvu järgi: trios (3), tetroos (4), pentoos (5), heksoos (6) ja heptoos (7). Pange tähele, et kõik need klassid on tähistatud lõpuga -ose, näidates, et need on süsivesikud. Glütseraldehüüd on trioosisuhkur. Erütroos ja treoos on näited tetroossuhkrutest. Riboos ja ksüloos on pentoossuhkrute näited. Kõige levinumad lihtsad suhkrud on heksoossuhkrud. Nende hulka kuuluvad glükoos, fruktoos, mannoos ja galaktoos. Sedoheptuloos ja mannoheptuloos on heptoosmonosahhariidide näited.
Aldoseid on rohkem kui üks hüdroksüülrühm (-OH) ja karbonüülrühm (C = O) terminaalses süsinikus, ketoosidel on teise süsinikuaatomi külge kinnitatud hüdroksüülrühm ja karbonüülrühm.
Liigse suhkru kirjeldamiseks võib klassifitseerimissüsteeme kombineerida. Näiteks on glükoos aldoheksoos, riboos aga ketoheksoos.
Lineaarne vs. Tsükliline
Monosahhariidid võivad eksisteerida sirge ahelaga (atsükliliste) molekulidena või tsüklitena (tsüklilistena). Sirge molekuli ketoon- või aldehüüdrühm võib pöörduvalt reageerida hüdroksüülrühmaga teisel süsinikul, moodustades heterotsüklilise tuuma. Ringis ühendab hapnikuaatom kaks süsinikuaatomit. Viiest aatomist koosnevaid rõngaid nimetatakse furanoossuhkruteks, kuuest aatomist koosnevaid rõngaid aga püranoosiks. Looduses eksisteerivad tasakaalus sirge ahela, furanoosi ja püranoosi vormid. Molekuli nimetamine "glükoosiks" võib viidata sirge ahelaga glükoosile, glükofuranoosile, glükopüranoosile või vormide segule.
Stereokeemia
Monosahhariididel on stereokeemia. Iga lihtne suhkur võib olla kas D- (dekstro) või L- (levo) vormis. D- ja L-vormid on üksteise peegelpildid. Looduslikud monosahhariidid on D-vormis, sünteetiliselt toodetud monosahhariidid on tavaliselt L-kujulised.
Tsüklilistel monosahhariididel on ka stereokeemia. Karbonüülrühmast hapnikku asendav -OH rühm võib olla ühes kahest positsioonist (tavaliselt tõmmatud ringi kohal või all). Isomeeride tähistamiseks kasutatakse eesliiteid α- ja β-.
Allikad
- Fearon, W.F. (1949). Sissejuhatus biokeemiasse (2. väljaanne). London: Heinemann. ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Keemilise terminoloogia kogumik (2. väljaanne). Koostanud A. D. McNaught ja A. Wilkinson. Blackwelli teaduspublikatsioonid. Oxford. doi: 10.1351 / kuldraamat. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, John. (2008). Orgaaniline keemia (7. väljaanne). Belmont, CA: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D (1972). "1. peatükk: Monosahhariidide stereokeemia". Filmis Pigman ja Horton (toim). Süsivesikud: keemia ja biokeemia, osa 1A (2. väljaanne). San Diego: Akadeemiline ajakirjandus. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Bioloogia. Cengage õppimine. ISBN 978-0534278281.