Puriinid ja pürimidiinid on kahte tüüpi aromaatne heterotsükliline orgaanilised ühendid. Teisisõnu, need on tsüklistruktuurid (aromaatsed), mis sisaldavad tsüklites lämmastikku ja süsinikku (heterotsüklilised). Nii puriinid kui ka pürimidiinid on orgaanilise molekuli püridiini (C5H5N). Püridiin on omakorda seotud benseeniga (C6H6), välja arvatud see, et üks süsinikuaatomitest on asendatud lämmastikuaatomiga.
Puriinid ja pürimidiinid on orgaanilise keemia ja biokeemia olulised molekulid, kuna need on teiste molekulide (nt kofeiin, teobromiin, teofülliin, tiamiin) ja kuna need on nukleiinhapete põhikomponendid deksoüüribonukleiinhape (DNA) ja ribonukleiinhape (RNA).
Pürimidiinid
Pürimidiin on orgaaniline tsükkel, mis koosneb kuuest aatomist: 4 süsinikuaatomist ja 2 lämmastikuaatomist. Lämmastikuaatomid asetatakse ringi ümber ringi 1. ja 3. positsiooni. Selle tsükli külge kinnitatud aatomid või rühmad eristavad pürimidiinid, mille hulka kuuluvad tsütosiin, tümiin, uratsiil, tiamiin (vitamiin B1), kusihape ja barbituaadid. Pürimidiinid toimivad
DNA ja RNA, raku signalisatsioon, energia salvestamine (fosfaatidena), ensüümide reguleeriminening valgu ja tärklise valmistamiseks.Puriinid
Puriin sisaldab pürimidiinitsüklit, mis on sulanud imidasoolitsükliga (viieliikmeline tsükkel, millel on kaks mittekülgnevat lämmastikuaatomit). Sellel kahe rõngaga struktuuril on üheksa aatomit, mis moodustavad tsükli: 5 süsinikuaatomit ja 4 lämmastikuaatomit. Erinevaid puriine eristatakse tsüklitega seotud aatomite või funktsionaalsete rühmade järgi.
Puriinid on kõige laialdasemalt esinevad heterotsüklilised molekulid, mis sisaldavad lämmastikku. Neid on ohtralt lihas, kalas, ubades, hernestes ja terades. Puriinide näited hõlmavad kofeiini, ksantiini, hüpoksantiini, kusihapet, teobromiini ja lämmastiku alused adeniin ja guaniin. Puriinid täidavad organismides enam-vähem sama funktsiooni kui pürimidiinid. Need on osa DNAst ja RNA-st, raku signaliseerimisest, energia salvestamisest ja ensüümide regulatsioonist. Molekule kasutatakse tärklise ja valkude valmistamiseks.
Liimimine puriinide ja pürimidiinide vahel
Kui puriinide ja pürimidiinide hulka kuuluvad molekulid, mis on iseseisvalt aktiivsed (nagu ravimites ja vitamiinides), moodustavad nad ka neid vesiniksidemed DNA topelt-spiraali kahe ahela sidumiseks ning komplementaarsete molekulide moodustamiseks DNA ja RNA vahel. DNA-s seostub puriini adeniin pürimidiin-tümiiniga ja puriin-guaniin - pürimidiini tsütosiiniga. RNA-s seostub adeniin uratsiiliga ja guaniin endiselt tsütosiiniga. DNA või RNA moodustamiseks on vaja umbes võrdses koguses puriine ja pürimidiine.
Väärib märkimist, et klassikalise Watsoni-Cricki aluspaaride osas on erandeid. Nii DNA-s kui ka RNA-s esinevad muud konfiguratsioonid, hõlmates enamasti metüülitud pürimidiine. Neid nimetatakse "võnkepaarideks".
Puriinide ja pürimidiinide võrdlemine ja vastandamine
Puriinid ja pürimidiinid koosnevad mõlemad heterotsüklilistest tsüklitest. Kaks ühendikomplekti koos moodustavad lämmastikalused. Sellegipoolest on molekulide vahel selged erinevused. Kuna puriinid koosnevad pigem kahest ringist kui ühest, on neil ilmselt suurem molekulmass. Tsükli struktuur mõjutab ka puhastatud ühendite sulamistemperatuure ja lahustuvust.
Inimkeha sünteesib (anabolism) ja lagundab (katabolismi) molekule erinevalt. Puriini katabolismi lõppsaadus on kusihape, samas kui pürimidiini katabolismi lõppsaadused on ammoniaak ja süsinikdioksiid. Keha ei tee ka kahte molekuli samasse kohta. Puriine sünteesitakse peamiselt maksas, samas kui mitmesugused kuded valmistavad pürimidiinid.
Siin on kokkuvõte olulistest faktidest puriinide ja pürimidiinide kohta:
| Puriin | Pürimidiin | |
| Struktuur | Topeltring (üks on pürimidiin) | Üksik ring |
| Keemiline valem | C5H4N4 | C4H4N2 |
| Lämmastiku alused | Adeniin, guaniin | Tsütosiin, uratsiil, tümiin |
| Kasutab | DNA, RNA, vitamiinid, ravimid (nt barbituaadid), energiasalvestus, valkude ja tärklise süntees, raku signalisatsioon, ensüümide reguleerimine | DNA, RNA, ravimid (nt stimulandid), energia salvestamine, valkude ja tärklise süntees, ensüümide reguleerimine, raku signalisatsioon |
| Sulamispunkt | 214 ° C (417 ° F) | 20–22 ° C (68–72 ° F) |
| Molaarmass | 120,115 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
| Lahustuvus (vesi) | 500 g / l | Segunev |
| Biosüntees | Maks | Erinevad kuded |
| Katabolismi toode | Kusihappe | Ammoniaak ja süsinikdioksiid |
Allikad
- Carey, Francis A. (2008). Orgaaniline keemia (6. väljaanne). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Meditsiinilise füsioloogia õpik. Philadelphia, PA: Elsevier. lk. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, toim. (2010). Heterotsükliline keemia (5. väljaanne). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L ja Michael M Cox (2008). Lehningeri biokeemia põhimõtted (5. väljaanne). W.H. Freeman ja kompanii. lk. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Tuumahapped: üldised omadused." eLS. Ameerika vähiliit. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.