Mis on ester keemias?

Ester on orgaaniline aine ühend kus vesinik ühendis karboksüülrühm asendatakse a-ga süsivesinik Grupp. Estrid saadakse karboksüülhapetest ja (tavaliselt) alkoholist. Kui karboksüülhappel on -COOH rühm, siis vesinik asendatakse estris süsivesinikuga. Estri keemiline valem on RCO₂R ', kus R on karboksüülhappe süsivesiniku osad ja R' on alkohol.

Mõiste "ester" lõi Saksa keemik Leopold Gmelin 1848. aastal. Tõenäoliselt oli termin saksa sõna "essigäther", mis tähendab "äädikhappe eeter", kokkutõmbumine.

Etüülatsetaat (etüületanoaat) on ester. Vesinik karboksüülrühmas äädikhape asendatakse etüülrühmaga.

Muud estrite näited hõlmavad etüülpropanoaati, propüülmetanoaati, propüületanoaati ja metüülbutanoaati. Glütseriidid on glütserooli rasvhappeestrid.

Rasvad ja õlid on estrite näited. Erinevus nende vahel on nende estrite sulamistemperatuur. Kui sulamistemperatuur on alla toatemperatuuri, loetakse estrit õliks (näiteks taimeõliks). Teisest küljest, kui ester on toatemperatuuril tahke aine, peetakse seda rasvaks (näiteks või või pekk).

Estrite nimetamine võib segi ajada uusi õpilasi orgaaniline keemia sest nimi on valemi kirjutamise järjekorrale vastupidine. Näiteks etüületanoaadi korral on etüülrühm loetletud nime ees. "Etanoaat" pärineb etaanhappest.

Kui estrite IUPAC-nimed pärinevad lähtealkoholist ja -happest, kutsutakse paljusid tavalisi estreid nende triviaalsete nimede järgi. Näiteks nimetatakse etanoaati tavaliselt atsetaadiks, metanoaati on formaati, propanoaati nimetatakse propionaadiks ja butanoaati nimetatakse butüraadiks.

Estrid lahustuvad vees mõnevõrra, kuna nad võivad vesiniksidemete moodustamiseks toimida vesiniksideme vastuvõtjatena. Kuid nad ei saa toimida vesiniksideme doonoritena, seega ei seo nad end ise. Estrid on lenduvamad kui võrreldava suurusega karboksüülhapped, polaarsemad kui eetrid ja vähem polaarsed kui alkoholid. Estritel on tavaliselt puuviljane aroom. Neid saab üksteisest eristada, kasutades gaasikromatograafia nende volatiilsuse tõttu.

Polüestrid on oluline klass plastid, mis koosneb estritega ühendatud monomeeridest. Madala molekulmassiga estrid toimivad lõhnamolekulide ja feromoonidena. Glütseriidid on lipiidid, mida leidub taimeõlis ja loomsetes rasvades. Fosfoestrid moodustavad DNA selgroo. Nitraateste kasutatakse tavaliselt lõhkeainetena.

Esterdamine on nimetus, mis antakse mis tahes keemilisele reaktsioonile, mis moodustab estri tootena. Mõnikord võib reaktsiooni ära tunda reaktsiooni käigus vabaneva puuvilja- või lillelõhna järgi. Estri sünteesireaktsiooni näide on Fischeri esterdamine, milles karboksüülhapet töödeldakse alkoholiga dehüdreeruva aine juuresolekul. Reaktsiooni üldine vorm on:

RCO₂H + R′OH, RCO₂R '+ H₂O

Reaktsioon on aeglane ilma katalüüsita. Saaki saab parandada, lisades alkoholi liia, kuivaine (näiteks väävelhape) või eemaldades vee.

Ümberistutamine on keemiline reaktsioon, mis muudab ühe estri teiseks. Happed ja alused katalüüsivad reaktsiooni. Reaktsiooni üldvõrrand on järgmine:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH