Isomeerid on molekulid, millel on sama keemiline valem kuid üksikud aatomid on ruumis paigutatud erinevalt. Geomeetriline isomeeria puudutab isomeeri tüüpi, kus üksikud aatomid on samas järjekorras, kuid suudavad end ruumiliselt erinevalt paigutada. Eesliiteid cis- ja trans- kasutatakse keemias geomeetrilise isomerismi kirjeldamiseks.
See molekul on 1,2-dikloroetaan (C2H4Kl2). Rohelised pallid tähistavad molekulis kloori aatomeid. Teise mudeli saab moodustada molekul tsentraalse süsinik-süsinik üksiksideme ümber. Mõlemad mudelid esindavad sama molekuli ja on mitte isomeerid.
Need molekulid on 1,2-dikloroetaan (C2H2Kl2). Erinevus nende ja 1,2-dikloroetaani vahel on see, et kaks vesinikuaatomit on asendatud täiendava sidemega kahe süsinikuaatomi vahel. Topeltvõlakirjad moodustuvad, kui kahe aatomi vahelised p-orbitaalid kattuvad. Kui aatom oleks keerutatud, ei kattuks need orbitaalid enam ja side puruneks. Topelt süsinik-süsinikside takistab molekulide aatomite vaba pöörlemist. Neil kahel molekulil on samad aatomid, kuid need on erinevad. Nemad on geomeetrilised isomeerid üksteist.
Geomeetrilises isomeeri nomenklatuuris kasutatakse eesliidet cis- ja trans-, et tuvastada kaksiksideme pool, milles sarnased aatomid asuvad. Cis-eesliide on ladina keeles, mis tähendab "sellel küljel". Sel juhul on kloori aatomid süsiniku-süsiniku kaksiksideme samal küljel. Seda isomeeri nimetatakse cis-1,2-dikloroetaaniks.
Prefiks on ladina keeles, mis tähendab "üle". Sel juhul on kloori aatomid üksteisest kaksiksideme kohal. Seda isomeeri nimetatakse trans-1,2-dikloroetaaniks.
Alitsüklilised ühendid on mittearomaatsed tsükli molekulid. Kui kaks asendaja aatomit või rühma painduvad samas suunas, on molekul ees cis-. See molekul on cis-1,2-diklorotsükloheksaan.
Tsis- ja transisomeeride füüsikalistes omadustes on palju erinevusi. Tsisomeeridel on tavaliselt kõrgemad keemistemperatuurid kui nende vastaspooltel. Transisomeerides on üldiselt madalam sulamispunktid ja nende tihedus on madalam kui nende c-kolleegidel. Tsis- isomeerid koguvad laengu molekuli ühel küljel, andes molekulile üldise polaarse efekti. Transisomeerid tasakaalustavad üksikuid dipoole ja neil on mittepolaarne kalduvus.
Stereoisomeere võib kirjeldada, kasutades peale cis- ja trans- veel muid märkusi. Näiteks E / Z isomeerid on konfiguratsioonilised isomeerid, millel on mis tahes pöörlemispiirang. E-Z süsteemi kasutatakse cis-trans asemel ühendite puhul, millel on rohkem kui kaks asendajat. Nimes kasutamisel kirjutatakse E ja Z kaldkirjas.