Aminohapped (va glütsiin) küljes on kiraalne süsinikuaatom karboksüülrühm (CO2-). See kiraalne keskus võimaldab stereoisomerismi. Aminohapped moodustavad kaks stereoisomeeri, mis on üksteise peegelpildid. Konstruktsioonid ei ole üksteise suhtes üleval, sarnaselt vasaku ja parema käega. Neid peegelpilte nimetatakse enantiomeerid.
A / H ja R / S nimetamine aminohapete kiraalsuse jaoks
Enantiomeeride jaoks on kaks olulist nomenklatuurisüsteemi. D / L süsteem põhineb optilisel aktiivsusel ja viitab ladina sõnadele dekster paremale ja laevus vasakule, peegeldades keemiliste struktuuride vasak- ja parempoolsust. Deksteri konfiguratsiooniga (dekstrotaarne) aminohapet nimetatakse eesliitega (+) või D, näiteks (+) - seriin või D-seriin. Laevakujulise konfiguratsiooniga (vasakpoolne) aminohapet eelistatakse (-) või L, näiteks (-) - seriini või L-seriiniga.
Siit saate teada, kas aminohape on D- või L-enantiomeer:
- Joonistage molekul Fischeri projektsioonina nii, et karboksüülhappe rühm oleks ülaosas ja külgahel alumine. ( amiinirühm ei ole üla- ega alaosas.)
- Kui aminorühm asub süsinikuahela paremal küljel, on ühendiks D. Kui aminorühm asub vasakul küljel, on molekuliks L.
- Kui soovite joonistada antud aminohappe enantiomeeri, joonistage lihtsalt selle peegelpilt.
R / S märge on sarnane, kus R tähistab ladina keelt pärasoole (parem, õige või sirge) ja S tähistab ladina keelt võigas (vasakul). R / S nimetamine järgib Cahn-Ingold-Prelogi reegleid:
- Leidke kiraalne või stereogeenne keskus.
- Määrake igale rühmale prioriteet, mis põhineb keskpunkti külge kinnitatud aatomi aatomnumbril, kus 1 = kõrge ja 4 = madal.
- Määrake prioriteedi suund ülejäänud kolme rühma jaoks kõrge ja madala prioriteedi vahel (1 kuni 3).
- Kui järjekord on päripäeva, siis kese on R. Kui järjekord on vastupäeva, siis on keskpunktiks S.
Ehkki suurem osa keemiast on üle läinud enantiomeeride absoluutse stereokeemia tähistamisele (S) ja (R), nimetatakse aminohappeid kõige sagedamini, kasutades (L) ja (D) süsteemi.
Looduslike aminohapete isomeeria
Kõik valkudes leiduvad aminohapped esinevad kiraalse süsinikuaatomi L-konfiguratsioonis. Erandiks on glütsiin, kuna sellel on kaks vesinikuaatomit alfa-süsiniku juures, mida ei saa üksteisest eristada, välja arvatud radioisotoopide märgistamise kaudu.
D-aminohappeid ei leidu valkudes looduslikult ja nad ei osale eukarüootsete organismide metabolismiradades, ehkki need on olulised bakterite struktuuris ja ainevahetuses. Näiteks D-glutamiinhape ja D-alaniin on teatud bakteriraku seinte struktuurikomponendid. Arvatakse, et D-seriin võib olla võimeline toimima aju neurotransmitterina. Looduses esinevad D-aminohapped toodetakse valgu translatsioonijärgsete modifikatsioonide abil.
Seoses (S) ja (R) nomenklatuuriga on peaaegu kõik valkude aminohapped (S) alfa süsiniku juures. Tsüsteiin on (R) ja glütsiin ei ole kiraalne. Tsüsteiin on erinev seetõttu, et sellel on külgahela teises positsioonis väävliaatom, mille aatomiarv on suurem kui esimese süsiniku aatomite rühmal. Järgides nimetamistava, muudab see molekuli (R), mitte (S).