Uurige, mis on transisomeer

Trans-isomeer on isomeer kus funktsionaalrühmad ilmuvad kaksikside. Cis ja trans-isomeere arutatakse tavaliselt seoses orgaanilised ühendid, kuid neid esineb ka anorgaanilistes ainetes koordinatsioonikompleksid ja diasiinid.
Trans-isomeerid identifitseeritakse lisamisega trans- molekuli nime ees. Sõna trans pärineb ladinakeelsest sõnast, mis tähendab "üle" või "teisel pool".
Näide: Dikloroeteeni trans-isomeer kirjutatakse järgmiselt trans-dikloroetaan.

Peamised võtmed: Trans-isomeer

Teist tüüpi isomeeri nimetatakse cis-isomeeriks. Cis-konformatsioonis on funktsionaalrühmad mõlemad kaksiksideme samal küljel (üksteise kõrval). Kaks molekuli on isomeerid, kui need sisaldavad täpselt sama arvu aatomeid ja tüüpi, vaid erinevat paigutust või pöörlemist keemilise sideme ümber. Molekulid on

Trans-isomeerid erinevad cis-isomeeridest rohkem kui välimuse poolest. Kehalisus mõjutab ka füüsikalisi omadusi. Näiteks on trans-isomeeridel tavaliselt madalamad sulamis- ja keemispunktid kui vastavatel cis-isomeeridel. Samuti kipuvad nad olema vähem tihedad. Trans-isomeerid on vähem polaarsed (mittepolaarsemad) kui cis-isomeerid, kuna laeng on tasakaalus kaksiksideme vastaskülgedel. Trans-alkaanid lahustuvad inertsetes lahustites vähem kui cis-alkaanid. Trans alkeenid on sümmeetrilisemad kui cis-alkeenid.

Ehkki võite arvata, et funktsionaalrühmad pöörleksid vabalt keemilise sideme ümber, nii toimiks ka molekul spontaanne lülitus cis- ja transformatsioonide vahel, pole kaksiksidemete korral see nii lihtne kaasatud. Elektronide korraldus kaksiksidemes pärsib pöörlemist, seega kipub isomeer püsima ühes või teises konformatsioonis. Kaksiksideme ümber on võimalik kehaehitust muuta, kuid selleks on vaja energiat, mis on piisav sideme purunemiseks ja selle reformimiseks.

Atsüklilistes süsteemides moodustab ühend tõenäolisemalt trans-isomeeri kui cis-isomeer, kuna see on tavaliselt stabiilsem. Selle põhjuseks on asjaolu, et mõlema funktsionaalrühma topeltsideme ühel ja samal küljel võib tekkida steeriline takistus. Sellest "reeglist" on erandeid, näiteks 1,2-difluoroetüleen, 1,2-difluorodiaseen (FN = NF), muud halogeenasendatud etüleenid ja mõned hapnikuga asendatud etüleenid. Kui eelistatakse cis-konformatsiooni, nimetatakse seda nähtust "cis-efektiks".

Pööramine on a ümber palju vabam üksikside. Kui pöörlemine toimub üksiksideme ümber, on õige terminoloogia sün (nagu cis) ja anti (nt trans) vähem püsiva konfiguratsiooni tähistamiseks.

Cis- ja trans-konfiguratsioone peetakse näideteks geomeetriline isomerism või konfiguratsiooniline isomerism. Cis ja trans ei tohiks segamini ajada E/Z isomerism. E / Z on absoluutne stereokeemiline kirjeldus, mida kasutatakse ainult alkeenide võrdlemisel kaksiksidemetega, mis ei saa pöörduda ega rõngastada struktuure.

Friedrich Woehler märkas isomeere esmakordselt 1827. aastal, kui ta avastas, et hõbetsüanaadil ja hõbefulminaadil on sama keemiline koostis, kuid neil on erinevad omadused. 1828. aastal avastas Woehler karbamiidi ja ka ammooniumtsüanaadil oli sama koostis, kuid samas erinevad omadused. Jöns Jacob Berzelius tutvustas terminit isomerism aastal 1830. Sõna isomeer pärineb kreeka keelest ja tähendab "võrdset osa".

• Eliel, Ernest L ja Samuel H Wilen (1994). Orgaaniliste ühendite stereokeemia. Wiley Interscience. lk. 52–53.
• Kurzer, F. (2000). "Fuliinhape orgaanilise keemia ajaloos". J. Chem. Haridus. 77 (7): 851–857. doi:10.1021 / ed077p851
• Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Heeringas, F Geoffrey (2002). Üldkeemia: põhimõtted ja kaasaegsed rakendused (8. väljaanne). Ülem Saddle River, N.J: Prentice Hall. lk. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
• Smith, Janice Gorzynski (2010). Üldine, orgaaniline ja bioloogiline keemia (1. trükk). McGraw-Hill. lk. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
• Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Üldkeemia (4. väljaanne). Saundersi kolledži kirjastus. lk. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.