Shakespeare kasutab seda konventsiooni regulaarselt, et anda naissoost tegelaskujule rohkem vabadust naiste suhtes piirav ühiskond. Meheks riietatud naissoost tegelane saab vabamalt liikuda, vabamalt rääkida ja kasutada oma teravmeelsust ja arukust probleemide ületamiseks.
Ka teised tegelased aktsepteerivad nende nõuandeid kergemini kui siis, kui nad selle inimesega räägiksid Naised tegid naised tavaliselt nii, nagu neile öeldi, samas kui mehed, kes riietusid meesteks, on võimelised endaga manipuleerima futuurid.
Tundub, et Shakespeare soovitab selle konventsiooni kasutamisel, et naised oleksid usaldusväärsemad, leidlikumad ja nutikamad kui nad neile Elizabethan Inglismaa.
Portia on mehena riides üks muljetavaldavamaid naisi. Ta on nii tark, kui ta on ilus. Rikas pärija, Portiat seob tema isa tahtmine abielluda mehega, kes avab kolmest valikust õige puusärgi; lõpuks suudab ta abielluda oma tõelise armastuse Bassanioga, kes juhtub avama õige puusärgi pärast seda, kui teda on veentud teda võtma enne kirstu valimist. Ta leiab ka tahtmise seaduses lünki, et see võimalikuks saaks.
Näidendi alguses on Portia virtuaalne vang oma kodus, oodates passiivselt, et kosilane valiks õige kasti, sõltumata sellest, kas ta talle meeldis või mitte. Me ei näe temas leidlikkust, mis teda lõpuks vabaks laseb. Hiljem riietub ta noore seadustöötajana, mehena.
Kui kõik ülejäänud tegelased Antonio päästa ei suuda, astub ta sisse ja räägib Shylock et tal võib olla oma kilo liha, kuid ei tohi seaduse kohaselt valada tilka Antonio verd. Ta kasutab nutikalt seadusi oma tulevase mehe parima sõbra kaitseks.
Meeleheites annab Bassanio Portia sõrmuse minema. Kuid tegelikult annab ta selle Portiale, kes on riietunud nagu arst. Näidendi lõpus peksab ta teda selle pärast ja soovitab isegi, et ta on olnud abielurikkunud: „Sest selle rõnga juures lamas arst minuga” (5. seadus, 1. stseen).
See asetab ta võimupositsioonile ja ta käsib tal mitte kunagi seda enam ära anda. Muidugi, ta oli arst, nii et ta "lamas" kuhu ta tegi, kuid see on kerge oht, et Bassanio ei anna oma sõrmust uuesti. Naise maskeeringud andsid talle kogu selle jõu ja vabaduse demonstreerida oma intelligentsust.
Rosalind on vaimukas, tark ja leidlik. Kui tema isa, hertsog seenior on pagendatud, otsustab ta Ardeni metsa sõitmisel võtta enda saatuse üle kontrolli.
Ta riietub kui "Ganymede" ja poseerib õpetajana "armastuse viisidel", kutsudes Orlando õppima. Orlando on mees, keda ta armastab ja kui ta on meheks riietatud, suudab ta teda kujundada armukeseks, keda ta ihaldab. Ganymede suudab teisi tegelasi õpetada, kuidas teisi armastada ja kohelda ning see muudab maailma üldiselt paremaks kohaks.
Ta armub Orsinosse, Orsino kohtub Oliviaga, kuid Olivia armus kohe Cesariosse, luues sellega näidendi süžee. Viola ei saa öelda Orsinole, et ta on tegelikult naine või Olivia, et ta ei saa Cesarioga koos olla, kuna teda tegelikult pole. Kui Viola naisena lõpuks ilmutatakse, mõistab Orsino, et ta armastab teda ja nad võivad olla koos. Olivia abiellub Sebastianiga.
Selles nimekirjas on Viola ainus tegelane, kelle olukord on tema maskeerimise tulemusel tõesti raskeks tehtud. Ta kohtub Portia ja Rosalindi vabadustele vastupidiste piirangutega.
Mehena suudab ta saada lähedasema ja intiimsema suhte mehega, kellega ta kavatseb abielluda, palju enam kui siis, kui naine oleks talle naiseks lähenenud. Selle tulemusel teame, et tal on tugevamad võimalused õnneliku abielu nautimiseks.