Roberts oli orjalaeva ohvitser Printsess aastal 1719, kui tema laeva vallutasid piraadid Welshman Howell Davise all. Võib-olla seetõttu, et Roberts oli ka kõmri keel, oli ta üks käputäis mehi, kes olid sunnitud piraatidega liituma.
Kõigi seisukohtade kohaselt ei olnud Robertsil soovi piraatidega ühineda, kuid tal polnud valikut.
Kuti jaoks, kes ei soovinud olla piraat, osutus ta üsna heaks. Peagi pälvis ta enamiku oma laevakaaslaste austuse ja kui Davis tapeti alles umbes kuus nädalat pärast Roberti meeskonnaga liitumist, nimetati Roberts kapteniks.
Ta võttis rolli omaks, öeldes, et kui ta pidi olema piraat, on parem olla kapten. Tema esimene käsk oli rünnata linna, kus Davis tapeti, oma endise kapteni kätte maksta.
Roberts sai suurima punktisumma, kui ta juhtus Brasiiliast ankurdatud Portugali aardelaevastikul. Teeseldes, et kuulus konvoisse, sisenes ta lahte ja võttis vaikides ühe laeva. Ta küsis kaptenilt, milline laev on kõige rüüstatum.
Seejärel purjetas ta selle laeva juurde, ründas ja astus sinna, enne kui keegi ei teadnud, mis toimub. Selleks ajaks, kui konvoide saatja - kaks Portugali tohutut sõjaväelast - kinni püüti, purjetas Roberts omaenda laeva ja äsja kaasa võetud aarelaevaga. See oli sisukas samm ja tasus end ära.
Roberts oli kaudselt vastutav teiste piraadikaptenite karjääri alguse eest. Vahetult pärast Portugali aardelaeva vallutamist purjetas üks tema kaptenitest Walter Kennedy sellega, vihastades Robertsit ja alustades omaenda lühikest piraatkarjääri.
Umbes kaks aastat hiljem veensid pettunud meeskonnaliikmed Thomas Anstisid ka omaette tegutsema. Ühel korral kahel laevad täis potentsiaalseid piraate otsis teda, otsides nõu. Roberts meeldis neile ja andis neile nõu ja relvi.
Roberts on teadaolevalt kasutanud vähemalt nelja erinevat lippu. See, kes tavaliselt temaga seostub oli must valge luukere ja piraadiga, hoides nende vahel liivakella. Veel üks lipp näitas kahe kolju peal seisnud piraat. Alla kirjutati ABH ja AMH, mis tähistasid "A Barbadian Head" ja "A Martinico's Head".
Roberts vihkas Martinique'i ja Barbadost, kuna nad olid saatnud laevu teda püüdma. Lõpliku lahingu ajal oli tema lipul luukere ja mehel käes leegitsev mõõk. Aafrikasse purjetades oli tal must valge luukerega lipp. Skeleton hoidis ühes käes ristluid ja teises liivakella. Skeleti kõrval olid oda ja kolm punast tilka verd.
1721. aastal vallutas Roberts tohutu fregati Onslow. Ta muutis naise nime Kuninglik varandus (ta nimetas enamikku oma laevadest sama asja) ja paigaldas temale 40 suurtükki.
Uus Kuninglik varandus oli peaaegu võitmatu piraatlaev ja sel ajal võis tema vastu seista loota vaid hästi relvastatud mereväe laev. Kuninglik varandus oli sama muljetavaldav piraatlaev kui Sam Bellamy oma Miks? või musthabe Kuninganna Anne kättemaks.
Kolme aasta jooksul vahemikus 1719–1722 vallutas ja rüüstas Roberts üle 400 laeva, terroriseerides kaubalaevandust Newfoundlandist Brasiiliasse ja Kariibi merele ning Aafrika rannikule. Ükski teine temavanune piraat ei lähe selle arvu kinnipeetud laevade lähedale.
Ta oli edukas osaliselt seetõttu, et ta arvas olevat suur, tavaliselt komandörides kahest kuni neljast piraatlaevastikust koosnevat laevastikku, mis võiksid ümbritseda ohvreid.
Jaanuaris 1722 vallutas Roberts Sealiha, a orjalaev ta oli ankrus leidnud. Laeva kapten oli kaldal, nii et Roberts saatis talle sõnumi, ähvardades laeva põletada, kui lunaraha ei maksta.
Kapten keeldus, nii et Roberts põletas Porcupine'i umbes 80 orjaga, kes olid endiselt pardal vapustatud. Huvitav on see, et tema hüüdnime “Black Bart” ei omistata mitte tema julmusele, vaid tumedate juuste ja jumega.
Roberts oli sitke ja võitles lõpuni. 1722. aasta veebruaris Neelake, Kuningliku Mereväe Sõjamees, oli kuningliku varanduse lähedal, olles juba hõivatud Suur Ranger, veel üks Roberti laevadest.
Roberts oleks võinud selle nimel joosta, kuid ta otsustas seista ja võidelda. Roberts tapeti esimeses laias ääres, kuid tema kõri rebis välja ühe viinamarjavirre NeelakeKahurid. Tema mehed järgisid tema järjekorda ja viskasid ta keha üle parda. Juhtimata loobus piraadid peagi; enamik neist lõpuks riputati.
Filmis “Printsessipruut” viitab “Hirmul piraat Robertsil” tegelane talle. Roberts on olnud mitme filmi ja raamatu objekt.