Piraadi elu oli raske: nad riputati, kui nad kinni püüti, nad pidid aarde leidmiseks võitlema ja piinama ohvreid ning distsipliin võib olla karm. Piraatlus võiks aeg-ajalt ära tasuda, kuigi… mõnikord on suur aeg! Siin on kümme määratlevat hetke alates piraatluse vanus.
Howell Davis oli üks vaimukamaid piraate ajaloos, eelistades vägivallale trikke. 1718. aastal otsustas kapten Davis kottida Aafrika rannikul asuva Inglise kindluse Gambia lossi. Kahuritega ründamise asemel mõtles ta välja triki. Poseerides jõuka kaupmehena, kes soovis orje osta, saavutas ta lossiülema usalduse. Lossi kutsutud mees asetas oma mehed lossi valvurite ja nende relvade vahele. Ühtäkki tõmbas ta komandörile püstoli ja ta mehed võtsid lossi tulistamata. Meeleolukad piraadid panid sõdurid lukku, jõid lossis kogu alkoholi, tulistasid lõbustamiseks forti suurtükid ja said maha 2000 naela hõbedat.
Suurbritannia valitsus saatis 1718. aasta juulis tugeva endise eraettevõtja Woodes Rogersi Kariibi mere piraatluse katku lõpetama. Muidugi pidi kohalik piraatkütt Charles Vane teda korralikult tervitama, mida ta ka tegi: tulistades Nassau sadamasse sisenenud kuberneri laeva. Pärast ajutist varitsemist saatis Vane hiljem samal õhtul kuberneri lipulaeva järel põleva tulekahju ja tulistas teda enne öösse laskmist uuesti. Rogersil oleks viimane naer: Vane tabati aasta jooksul ja poos
Port Royal.19. juulil 1715 tabas Florida orkaan orkaani ja hävitas täielikult massiivse Hispaania aarete laevastiku, mis koosnes kümnest aaretega laetud galeriist ja nende sõjalaevade saatemeeskonnast. Ligikaudu pooled Hispaania meremeestest jäid ellu, kaldal pestud ja nad hakkasid kiirustades koguma võimalikult palju laiali aetud aardeid. Uudised rändasid Hispaania ebaõnnest kiiresti läbi ja kõik Kariibi mere piraadid tegid peagi Florida rannikujoone. Esimesena saabus kohale kapten Henry Jennings (kelle hulgas oli paljutõotav noor piraat nimega Charles Vane), kes lasi kohe Hispaania päästelaagri maha, teenides 87 000 naela väärtuses hõbedat ilma tulistamata lastud.
Asjad tundusid Calico Jack Rackhami jaoks sünged. Tema ja ta mehed olid ankrus Kuuba eraldatud lahes, et võtta vastu varusid, kui ilmus massiivne Hispaania püssipaat. Hispaanlased olid juba hõivanud väikese ingliskeelse kallaku, mida nad hoidsid, kuna see oli Hispaania vetes illegaalselt viibinud. Loode oli madal, nii et hispaanlased ei saanud sel päeval Rackhami ja tema piraatide juurde pääseda, seetõttu blokeeris sõjalaev tema väljapääsu ja ootas hommikut. Öösel surnud sõudsid Rackham ja tema mehed üle vangistatud Inglise laeva ja ületasid pardal viibinud hispaanlased vaikides. Hommiku saabudes hakkasid hispaanlased lõhkuma Rackhami vana laeva, mis on nüüd tühi, samal ajal kui Calico Jack ja tema meeskond purjetasid paremalt nende nina alt välja!
Aprillis 1718 mõistis Edward "Blackbeard" Teach, et Charlestoni jõukas sadam oli põhimõtteliselt kaitseta. Ta parkis oma tohutu sõjalaeva, Kuninganna Anne kättemaks, otse sadama sissepääsu juurest. Peagi vallutas ta peotäie sadamasse sisenevaid või sealt väljuvaid laevu. Musthabe saatis linnajuhtidele sõna, et ta hoiab linnast (nagu ka mehed, kes olid naistel laevadel, mille ta oli vallutanud) lunaraha. Mõni päev hiljem maksti lunaraha: ravimikast.
Kapten Henry Morgan, väga tark piraat, on ainus, kes on selles loendis kaks korda esinenud. 10. juulil 1668 ründasid legendaarne kapten Morgan ja väike armee bukaaneid pahaaimamatu Hispaania sadam Portobello. Morgan ja tema 500 meest raputasid kaitsemehhanismid kiiresti ja rüüstasid linna. Kui linn rüüstati, saatsid nad Hispaania Panama kubernerile sõnumi, nõudes Portobellole lunaraha maksmist... või nad põletaks selle maapinnale! Hispaanlased maksid, pukseerijad jagasid rüüstamisi ja lunaraha ning Morgani kui Privateersi suurima maine kinnistati.
Sir Francis Drake'il oli hispaanlaste vastu palju kuulsaid ärakasutamisi ja raske on nimetada vaid ühte, kuid tema varanduse laeva võtmist Nuestra Señora de la Concepción peab olema paremal kohal kellegi nimekirjas. Concepción oli meeskonna poolt võimas laev, hüüdnimega "Cacafuego" (inglise keeles "Fireshitter"). See vedas aardeid regulaarselt Peruusest Panamasse, kust see veeti Hispaaniasse. Drake, tema laevas Kuldne Hind, sattus Concepcióni kätte 1. märtsil 1579. Kaupmehena üles astudes suutis Drake enne tule avamist otse Concepcióni kõrvale üles tulla. Hispaanlased olid uimastatud ja piraadid astusid nad pardale enne, kui olid teada saanud, mis toimub. Drake valis auhinna vaevu võitlusega. Pardal olnud aare oli mõistlik: kogu selle mahalaadimine võttis aega kuus päeva. Kui ta aarde Inglismaale tagasi tõi, Kuninganna Elizabeth I tegi temast rüütli.
Henry "Pikk Ben" Avery sai lühikese piraatkarjääri. 1695. aasta juulis, vaid umbes aasta pärast mässu juhtimist, mis viis temast piraadiks ja laeva omandamiseni, jõudis Avery järele Ganj-i-Sawai, aardelaev India Moghuli prints, mida ta kohe ründas ja kotist lahti laskis. See oli üks piraatluse ajaloo rikkamaid rännakuid. Laeva kaaluti rikkusega peale piraatide kõige metsikumate unistuste, kes viisid tagasi Kariibi merele ja läksid pensionile. Omal ajal rääkisid Tales, et Avery oli oma rikkusega oma kuningriigi asutanud, kuid on tõenäolisem, et ta kaotas oma raha ja suri vaesena.
1669. aastal sisenesid kapten Henry Morgan ja tema bukaaneerijad Maracaibo järve, mis on kitsa kanali kaudu ühendatud Atlandi ookeaniga. Nad veetsid paar nädalat Hispaania järvede ääres ringi sõitmas, kuid viibisid liiga kaua. Hispaania admiral näitas end kolme sõjalaevaga ja okupeeris kanalil oleva kindluse. Morgan nurgas. Seejärel edestas Morgan oma Hispaania kaaslast kaks korda. Esiteks pidas ta rünnakuks Hispaania lipulaeva, kuid tegelikkuses oli tema laevadest suurem osa pulbriga täidetud ja puhus vaenlase laeva tükkideks. Veel üks Hispaania laevadest saadi kinni ning kolmas sõitis ümber ja hävis. Siis teeskles Morgan, et ta saadab mehed kaldale ja kui kindluses olevad hispaanlased selle ohu tõrjumiseks kahureid liikusid, triivisid Morgan ja tema laevad ühel õhtul loodete abil rahulikult sellest mööda. Morgan pääses tühjalt ja kogu aardega!
Bartholomew "Black Bart" Roberts oli kuldajastu piraatide hulgast suurim ja on lihtne aru saada, miks. Ühel päeval purjetas ta Brasiilia ranniku lähedal, kui tuli tohutule 42-le laevastikule, mida valvasid kaks suurt meest - igaüks pakkis 70 suurtükki - see oli aastane Portugali aardelaevastik. Roberts liitus juhuslikult laevastikuga ja püüdis sel ööl ühe laeva ilma häiret tekitamata. Tema kinnipeetavad tõid välja konvoi rikkaima laeva ning järgmisel päeval purjetas Roberts selle poole ja ründas kiiresti. Enne kui keegi toimuvast teada sai, olid Roberti mehed aardelaeva vallutanud ja mõlemad laevad purjetasid! Vägevad saatjad andsid tagaajamise, kuid polnud piisavalt kiired: Roberts pääses minema.