Tüümiin on üks lämmastiku alused ehitamiseks kasutatud nukleiinhapped. Koos tsütosiiniga on see üks kahest pürimidiin leitud alused DNA. Sisse RNA, asendatakse see tavaliselt uratsiiliga, kuid ülekandev RNA (tRNA) sisaldab väikeses koguses tümiini.
Keemilised andmed: Tüümiin
- IUPACi nimi: 5-metüülpürimidiin-2,4 (1H,3H) -dioon
- Muud nimed: Tüümiin, 5-metüüluratsiil
- CASi number: 65-71-4
- Keemiline valem: C5H6N2O2
- Molaarmass: 126,115 g / mol
- Tihedus: 1,223 g / cm3
- Välimus: Valge pulber
- Lahustuvus vees: Segunev
- Sulamispunkt: 316 kuni 317 ° C (601 kuni 603 ° F; 589–590 K)
- Keemispunkt: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (laguneb)
- pKa (happesus): 9.7
- Ohutus: Tolm võib ärritada silmi ja limaskesti
Tüümiini nimetatakse ka 5-metüüluratsiiliks või seda võib tähistada suurtäht "T" või selle kolmetäheline lühend Thy. Selle molekuli nimi on saadud Albrecht Kosseli ja Albert Neumanni poolt 1893. aastal algselt eraldatud vasikate harknääre näärmetest. Tüümiini leidub nii prokarüootses kui ka eukarüootses rakus, kuid RNA-viiruste puhul seda ei esine.
Peamised võtmed: Tüümiin
- Tüümiin on üks viiest alusest, mida kasutatakse nukleiinhapete moodustamiseks.
- Seda tuntakse ka 5-metüüluratsiilina või lühendite T või Thy all.
- Tüümiin leidub DNA-s, kus see paarub kahe vesiniksideme kaudu adeniiniga. RNA-s asendatakse tümiin uratsiiliga.
- Ultraviolettvalgusega kokkupuude põhjustab tavalist DNA mutatsiooni, kus kaks külgnevat tümiinimolekuli moodustavad dimeeri. Kuigi kehas on mutatsiooni parandamiseks looduslikud paranemisprotsessid, võivad parandamata dimeerid viia melanoomini.
Keemiline struktuur
Tümiini keemiline valem on C5H6N2O2. See moodustab kuueliikmelise heterotsüklilise ringi. Heterotsükliline ühend sisaldab tsüklis lisaks süsinikule ka aatomeid. Tüümiin sisaldab tsüklis lämmastikuaatomeid 1. ja 3. positsioonis. Nagu teised puriinid ja pürimidiinid, on ka tümiin aromaatne. See tähendab, et selle rõngas sisaldab küllastumata keemilised sidemed või üksikud paarid. Tüümiin moodustub tümidiini moodustamiseks suhkru desoksüribosega. Tümidiini võib fosforüülida kuni kolme fosforhapperühmaga, saades desoksütümidiinmonofosfaadi (dDMP), desoksütümidiindifosfaadi (dTDP) ja desoksütümidiintrifosfaadi (dTTP). DNA-s moodustab tümiin adeniiniga kaks vesiniksidet. Nukleotiidide fosfaat moodustab DNA topeltheeliksi selgroo, vesiniksidemed aluste vahel jooksevad aga läbi spiraali keskpunkti ja stabiliseerivad molekuli.
Mutatsioonid ja vähk
Juuresolekul ultraviolettvalgus, muteeruvad kaks külgnevat tümiini molekuli sageli tümiini dimeeriks. Dimeer lööb DNA molekuli, mõjutades selle funktsiooni, pluss dimeeri ei saa õigesti transkribeerida (replitseerida) ega transleerida (kasutada aminohapete valmistamiseks matriitsina). Ühes naharakus võib päikesevalguse toimel moodustuda sekundis kuni 50 või 100 dimeeri. Parandamata kahjustused on inimeste melanoomi peamine põhjus. Enamik dimeere fikseeritakse siiski nukleotiidi ekstsisiooniparanduse või fotolüüsi taasaktiveerimise teel.
Kuigi tümiini dimeerid võivad viia vähini, võib tümiini kasutada ka vähiravi sihtmärgiks. Sissejuhatus metaboolse analoogi 5-fluorouratsiiliga (5-FU) asendab 5-FU tümiiniga ja hoiab ära vähirakkude DNA replikatsiooni ja jagunemise.
Universumis
Amesi labori teadlased moodustasid 2015. aastal laboritingimustes edukalt tümiini, uratsiili ja tsütosiini, simuleerides kosmoset, kasutades lähtematerjalina pürimidiine. Pürimidiinid esinevad looduslikult meteoriitides ja arvatakse, et need moodustuvad gaasipilvedes ja punastes hiiglaslikes tähtedes. Tüümiini ei ole meteoriitides tuvastatud, võib-olla seetõttu, et see on oksüdeeritud vesinikperoksiidi poolt. Laborisüntees näitab aga, et DNA ehituskivi võib meteoriitide abil planeetidele vedada.
Allikad
- Friedberg. Errol C (23. jaanuar 2003). "DNA kahjustus ja parandamine." Loodus. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / loodus01408
- Kakkar, R.; Garg, R (2003). "Kiirguse mõju temiinile teoreetiline uurimine." Ajakiri Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (Tümiinil, nukleiinhappe lõhustumisproduktil). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berliin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3. märts 2015). "NASA Ames reprodutseerib laboratooriumi elu ehitusplokke. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "DFT uuringud ühe elektroniga redutseeritud või oksüdeeritud adeniini-tümiini aluspaari sidumisvõime kohta." Füüsikaline keemia Keemiline füüsika 4(21): 5353-5358.