"Atsetaat" tähistab atsetaati anioon ja atsetaat esterfunktsionaalne rühm. Atsetaatanioon moodustatakse äädikhappest ja selle keemiline valem on CH3COO-. Atsetaataniooni lühendatakse valemites tavaliselt OAc-na. Näiteks on naatriumatsetaat lühendatud NaOAc ja äädikhape HOAc. Atsetaatestri rühm ühendab funktsionaalrühma viimasega hapnikaatom atsetaatanioon. Atsetaatesterrühma üldvalem on CH3COO-R.
Peamised võtmed: atsetaat
- Sõna "atsetaat" tähistab atsetaadi aniooni, atsetaadi funktsionaalset rühma ja ühendeid, mis sisaldavad atsetaadi aniooni.
- Atsetaataniooni keemiline valem on C2H3O2-.
- Lihtsaim atsetaadi abil valmistatud ühend on vesinik-atsetaat või etanoaat, mida enamasti nimetatakse äädikhappeks.
- Atsetaati atsetüül-CoA kujul kasutatakse metabolismis keemilise energia saamiseks. Liiga suur atsetaat vereringes võib aga põhjustada adenosiini kogunemist, mis põhjustab pohmelus.
Äädikhape ja atsetaadid
Kui negatiivselt laetud atsetaatanioon ühendab positiivselt laetud katioon, saadud ühendit nimetatakse atsetaadiks. Nendest ühenditest on lihtsaim vesinik-atsetaat, mida tavaliselt nimetatakse
äädikhape. Äädikhappe süstemaatiline nimi on etanoaat, kuid äädikhapet eelistatakse IUPAC-i järgi. Muud olulised atsetaadid on pliiatsetaat (või pliisuhkur), kroomi (II) atsetaati ja alumiiniumatsetaati. Enamik siirdemetall atsetaate on värvitu sool, mis on vees hästi lahustuv. Ühel ajal kasutati (mürgise) magusainena pliiatsetaati. Värvimisel kasutatakse alumiiniumatsetaati. Kaaliumatsetaat on diureetikum.Enamikku keemiatööstuses toodetavast äädikhappest kasutatakse atsetaatide valmistamiseks. Atsetaate kasutatakse omakorda peamiselt polümeeride valmistamiseks. Ligi pool äädikhappe tootmisest läheb vinüülatsetaadi valmistamiseks, mida kasutatakse värvi koostisosa polüvinüülalkoholi valmistamiseks. Veel ühte äädikhappe fraktsiooni kasutatakse tselluloosatsetaadi valmistamiseks, mida kasutatakse tekstiilitööstuse kiudude ja helitööstuses kasutatavate atsetaatketaste valmistamiseks. Bioloogias esinevad atsetaadid looduslikult kasutamiseks keerukamate orgaaniliste molekulide biosünteesil. Näiteks kahe süsiniku sidumine atsetaadist a-ga rasvhape toodab keerukamat süsivesinikku.
Atsetaatsoolad ja atsetaatestrid
Kuna atsetaatsoolad on ioonilised, lahustuvad need vees hästi. Atsetaadi üks lihtsamaid vorme kodus valmistamiseks on naatriumatsetaati, mis on tuntud ka kui "kuum jää". Naatriumatsetaat valmistatakse äädika (lahjendatud äädikhape) ja söögisooda (naatriumvesinikkarbonaat) segamisel ning liigse vee aurustamisel.
Kui atsetaatsoolad on tavaliselt valged lahustuvad pulbrid, on atsetaatestrid tavaliselt saadaval lipofiilsete, sageli lenduvate vedelikena. Atsetaatestrid on üldise keemilise valemiga CH3CO2R, milles R on arüülrühm. Atsetaatestrid on tavaliselt odavad, madala toksilisusega ja sageli magusa lõhnaga.
Atsetaadi biokeemia
Methanogen archaea abil toodetakse metaani kääritamise ebaproportsionaalse reaktsiooni abil:
CH3COO- + H+ → CH4 + CO2
Selles reaktsioonis kantakse üks elektron karboksüülrühma karbonüülrühmast metüülrühma, vabastades metaangaasi ja gaasilise süsinikdioksiidi.
Loomades kasutatakse atsetaati kõige sagedamini atsetüülkoensüümi A kujul. Atsetüülkoensüüm A või atsetüül CoA on oluline lipiidide, valkude ja süsivesikute metabolismil. See tarnib atsetüülrühma sidrunhappe tsükkel oksüdeerimiseks, mis viib energia tootmiseni.
Arvatakse, et atsetaat põhjustab alkoholitarbimisest tingitud pohmelusid või vähemalt soodustab neid. Kui alkohol metaboliseerub imetajatel, põhjustab seerumatsetaadi suurenenud sisaldus adenosiini kogunemist ajus ja teistes kudedes. Rottidel vähendas kofeiin vastusena adenosiinile notsitseptiivset käitumist. Nii et pärast alkoholi tarbimist kohvi joomise ajal ei pruugi suurendada kainust inimese (või roti) jaoks, võib see vähendada pohmeluse saamise tõenäosust.
Ressursid ja edasine lugemine
- Cheung, Hosea, et al. “Äädikhape.” Ullmanni tööstuskeemia entsüklopeedia, 15. juuni 2000.
- Holmes, Bob. “Kas kohv on pohmelus tõeline ravi?” Uus teadlane, 11. jaan. 2011.
- Märts, Jerry. Täiustatud orgaaniline keemia: reaktsioonid, mehhanismid ja struktuur. 4. väljaanne, Wiley, 1992.
- Nelson, David Lee ja Michael M Cox. Lehningeri biokeemia põhimõtted. 3. väljaanne, Worth, 2000.
- Vogels, G. D., et al. "Metaani tootmise biokeemia." Anaeroobsete mikroorganismide bioloogia, toimetanud Alexander J.B. Zehnder, 99. väljaanne, Wiley, 1988, lk. 707-770.