Grover Cleveland sündis 18. märtsil 1837 Caldwellis, New Jersey osariigis. Kuigi ta kolis noorpõlves sageli ringi, oli suurem osa tema kasvatusest New Yorgis. Ausana demokraadina tuntud ta oli nii USA 22. kui ka 24. president.
Grover Cleveland kasvas üles New Yorgis. Tema isa Richard Falley Cleveland oli presbüterlik minister, kes kolis perekonda mitu korda, kuna ta viidi uude kirikusse. Ta suri, kui tema poeg oli vaid kuueteistkümneaastane, mistõttu Cleveland lahkus koolist, et aidata oma perekonda. Hiljem kolis ta Buffalosse, õppis õigusteadust ja võeti 1859. aastal advokatuuri.
Kui Cleveland oli nelikümmend üheksa, abiellus ta Valges Majas Frances Folsomiga, saades ainsaks presidendiks, kes seda tegi. Neil oli koos viis last. Nende tütar Esther oli ainus presidendi laps, kes sündis Valges Majas.
Clevelandist sai New Yorgi Demokraatliku Partei aktiivne liige. Ta pani endale nime korruptsiooni vastu võitlemisel. 1882. aastal sai temast Buffalo linnapea ja seejärel New Yorgi kuberner. Ta tegi korruptsiooni ja ebaaususevastase tegevuse tõttu palju vaenlasi, mis hiljem valimisele astudes talle haiget tegid.
Kampaania ajal üritasid vabariiklased ära kasutada Clevelandi varasemaid seoseid Maria C-ga. Halpin tema vastu. Halpin oli poja sünnitanud 1874. aastal ja nimetas isaks Clevelandi. Ta nõustus maksma lastetoetusi, tasudes lõpuks selle eest, et ta lastekodusse paigutati. Vabariiklased kasutasid seda võitluses tema vastu. Siiski ei jooksnud ta süüdistustest välja ja tema ausus selle teemaga tegelemisel võttis valijad hästi vastu.
Lõpuks võitis Cleveland valimised vaid 49 protsendi rahvahääletuse ja 55 protsendi häältega.
Kui Cleveland oli president, sai ta kodusõja veteranidelt mitmeid pensionitaotlusi. Cleveland võttis iga taotluse läbi lugemiseks aega ja pani veto kõigile, mis olid tema arvates pettused või puudusid teenetest. Lisaks pani ta veto seaduseelnõule, mis võimaldas puuetega veteranidel saada hüvitisi sõltumata sellest, mis puude põhjustas.
Millal James Garfield suri, teema presidendi pärimisõigus toodi esiplaanile. Kui asepresidendiks sai president, samal ajal kui koja spiiker ja president Pro Tempore Senat ei olnud istungjärgul. Uue presidendi surma korral poleks presidentuuri üle keegi. Vastu võeti presidendi pärimisseadus, millega nähakse ette pärimisliin.
1887. aastal võeti vastu riikidevaheline kaubandusseadus. See oli esimene föderaalne reguleeriv amet. Selle eesmärk oli reguleerida riikidevahelisi raudteetariife. See nõudis tariifide avaldamist. Kahjuks ei antud sellele akti jõustamise võimalust, kuid see oli oluline esimene samm korruptsiooni kontrolli all hoidmiseks.
Cleveland kandideeris uuesti 1888. aastal. New Yorgi Tammany Halli grupp põhjustas tal siiski presidendivalimiste kaotuse. Kui ta 1892. aastal uuesti jooksis, üritasid nad teda enam võita. Siiski suutis ta võita vaid kümne valijahäälega. See muudaks ta ainsaks presidendiks, kes teeniks kahel mitte järjestikusel ametiajal.
Varsti pärast Clevelandi teist korda presidendiks saamist tekkis 1893. aasta paanika. Selle majanduslanguse tagajärjeks oli miljonid töötud ameeriklased. Tekkisid rahutused ja paljud pöördusid abi saamiseks valitsuse poole. Cleveland nõustus paljude teistega, et valitsuse roll ei olnud aidata inimesi, keda kahjustavad majanduse loomulikud madalseisud.
Teine Clevelandi presidentuuri ajal tekkinud majandusprobleem oli USA valuuta tagamise viisi kindlaksmääramine. Cleveland uskus kullastandardisse, teised aga hõbedat toetades. Shermani hõbedaseaduse vastuvõtmise tõttu Benjamin Harrisoni ametisoleku ajal oli Cleveland mures, et kullavarud on kahanenud. Ta aitas kongressi kaudu seaduse kehtetuks tunnistamist suruda.
Sel ajajärgul suurendasid töömehed võitlust paremate töötingimuste nimel. 11. mail 1894 kõndisid Illinoisis Pullmani palee autofirma töötajad Eugene V juhtimisel välja. Debs. Saadud Pullmani streik muutus üsna vägivaldseks, mille tulemusel Cleveland tellis väed Debsisse ja teistesse juhtidesse ning arreteeris nad.
Pärast Clevelandi teist ametiaega loobus ta aktiivsest poliitilisest elust. Temast sai Princetoni ülikooli hoolekogu liige ja jätkas erinevate demokraatide kampaaniat. Ta kirjutas laupäeva Õhtulehele. 24. juunil 1908 suri Cleveland südamepuudulikkuses.