Isomeer on keemiline liik, millel on sama arv ja tüüpe aatomid teise keemilise liigina, kuid millel on erinevad omadused, kuna aatomid on jaotatud erinevateks keemilisteks struktuurideks. Kui aatomid võivad eeldada erinevaid konfiguratsioone, nimetatakse seda nähtust isomerismiks. Isomeere on mitu kategooriat, sealhulgas strukturaalsed isomeerid, geomeetrilised isomeerid, optilised isomeerid ja stereoisomeerid. Isomerisatsioon võib toimuda spontaanselt või mitte, sõltuvalt sellest, kas konfiguratsioonide sideme energia on võrreldav.
Isomeeride tüübid
Isomeeride kaks laia kategooriat on struktuuriisomeerid (neid nimetatakse ka põhiseaduslikeks isomeerideks) ja stereoisomeerid (neid nimetatakse ka ruumilisteks isomeerideks).
Struktuurilised isomeerid: Seda tüüpi isomerismis on aatomid ja funktsionaalrühmad erinevad. Struktuuriisomeeridel on erinevad IUPAC-i nimed. Näiteks võib tuua positsioonimuutuse 1-fluoropropaanis ja 2-fluoropropaanis.
Strukturaalse isomerismi tüüpide hulka kuulub ahela isomerism, kus süsivesinike ahelate hargnemisaste on erinev; funktsionaalrühma isomeeria, kus funktsionaalrühm võib jaguneda erinevateks; ja skeleti isomeeria, kus peamine süsinikuahel varieerub.
Tautomeerid on struktuuriisomeerid, mis võivad vormide vahel spontaanselt muunduda. Näitena võib tuua keto / enooli tautomerismi, milles prooton liigub süsiniku ja hapniku aatomi vahel.
Stereoisomeerid: Aatomite ja funktsionaalrühmade vaheline sideme struktuur on stereoisomerismis sama, kuid geomeetriline asend võib muutuda.
Sellesse isomeeride klassi kuuluvad enantiomeerid (või optilised isomeerid), mis on üksteise suhtes mitteühilduvad peegelpildid, nagu vasak ja parem käsi. Enantiomeerid sisaldavad alati kiraalsed keskused. Enantiomeeridel on sageli sarnased füüsikalised omadused ja keemiline reaktsioonivõime, ehkki molekule saab eristada valguse polariseerimise järgi. Biokeemilistes reaktsioonides reageerivad ensüümid tavaliselt ühele enantiomeerile, mitte teisele. Enantiomeeride paari näiteks on (S) - (+) - piimhape ja (R) - (-) - piimhape.
Teise võimalusena võivad stereoisomeerid olla diastereomeerid, mis ei ole üksteise peegelpildid. Diastereomeerid võivad sisaldada kiraalseid keskmeid, kuid on ka kiraalsete tsentriteta isomeere ja ka neid, mis pole isegi kiraalsed. Diastereomeeride paari näideteks on D-treoos ja D-erütroos. Diastereomeeridel on tavaliselt üksteisest erinevad füüsikalised omadused ja reaktsioonivõime.
Konformatsioonilised isomeerid (konformeerid): Isomeeride klassifitseerimiseks võib kasutada konformatsiooni. Konformeerid võivad olla enantiomeerid, diastereomeerid või rotameerid.
Stereoisomeeride tuvastamiseks kasutatakse erinevaid süsteeme, sealhulgas cis-trans ja E / Z.
Isomeeri näited
Pentaan, 2-metüülbutaan ja 2,2-dimetüülpropaan on teineteise struktuurisomeerid.
Isomerismi olulisus
Isomeerid on eriti olulised toitumises ja meditsiinis, kuna ensüümid kalduvad töötama ühel isomeeril teise peal. Asendatud ksantiinid on hea näide isomeerist, mida leidub toitudes ja ravimites. Teobromiin, kofeiin ja teofülliin on isomeerid, mis erinevad metüülrühmade paigutuse poolest. Veel üks näide isomerismist on fenetüülamiinravimites. Fentermiin on mittekeraalne ühend, mida saab kasutada söögiisu vähendajana, kuid mis ei toimi stimulandina. Samade aatomite ümberkorraldamine annab dekstrometamfetamiini, mis on amfetamiinist tugevam stimulant.
Tuumaisomeerid
Tavaliselt tähistab termin isomeer molekulide aatomite erinevat paigutust; siiski on ka tuumaisomeere. A tuumaisomeer või metastabiilne olek "Aatom" on aatom, millel on sama aatomnumber ja massiarv kui selle elemendi teisel aatomil, kuid millel on aatomituumas erinev ergastusseisund.